Pierwsze skojarzenie, jakie zwykle pada w kontekście Henryka II Pobożnego to bitwa pod Legnicą w 1241 r. Wojska śląskie poniosły wówczas klęskę z rąk tatarskich a książę znalazł się w szeregach tych, którzy polegli w boju. Śmierć księcia poniosła za sobą groźniejsze następstwa dla Polski niż sama porażka militarna. Zainicjowane jeszcze przez Henryka Brodatego misterne dzieło jednoczenia ziem polskich zostało przerwane a państwo w rękach synów i następców Henryka Pobożnego rozpadło się na dzielnice.

Henryk II bywa najczęściej postrzegany z perspektywy wydarzeń pod Legnicą, mimo że miał za sobą lata całkiem niezłego panowania, najpierw jako współrządca u boku ojca, a po śmierci tegoż w 1238 r., jako samodzielny władca. Jednak to właśnie klęska legnicka stała się nieodłącznym towarzyszem księcia, nie tylko w historiografii ale także w malarstwie i rzeźbie.

W Muzeum Historycznym Wrocławia eksponowany jest okazały XVIII-wieczny obraz pędzla Johanna Jacoba Eybelwiesera, przedstawiający postać Henryka II Pobożnego w zbroi i czerwonym płaszczu, podszytym gronostajem, z książęcymi atrybutami w postaci miecza i mitry, na tle bitwy pod Legnicą. Inny obraz, eksponowany w tej samej sali muzealnej, pędzla Aleksanra Lessera, słynnego twórcy wizerunków władców Polski, przedstawia św. Jadwigę odnajdującą na Legnickim Polu zwłoki swego syna.

W Muzeum Narodowym we Wrocławiu przechowywana jest płyta nagrobna, która ocalała z pomnika Henryka II Pobożnego, pochodzącego z dawnego kościoła franciszkanów wrocławskich pod wezwaniem św. Wincentego i Jakuba. Płyta przedstawia pełnoplastyczną postać Henryka II Pobożnego. Otwarte oczy księcia, układ jego rąk i nóg są charakterystyczne dla postaci stojącej i pełnej życia. Henryk odziany jest w skórzany lentner, głęboko wcięty w pasie, przylegający do ciała i podkreślający figurę. Widoczne są fragmenty kolczugi, wydobywające się spod lentera. Ręce i nogi ochrania zbroja. Ramiona panującego osłania płaszcz, spięty pod szyją zaponą ozdobioną czteroliściem. Rycerskość postaci dopełniają atrybuty w postaci kopii i tarczy, trzymanych przez księcia oraz ozdobny pas, zawieszony nisko na biodrach. Książęcą godność symbolizuje mitra. Niezwykle istotnym elementem jest skurczona postać Tatara, w szpiczastej czapce i z zakrzywionym nożem w ręku, umieszczona pod stopami księcia. Postać jest oczywistym nawiązaniem do militarnej klęski i śmierci Henryka na Legnickim Polu. Tutaj jednak książę ukazany jest jako zwycięzca, depczący pogańskiego najeźdźcę. Jako chrześcijański władca którego zwycięstwo polega na tym, że w obronie chrześcijańskiej wiary i kraju oddał swe życie na polu walki. W podobnej konwencji ukazywali średniowieczni artyści postacie świętych męczenników, jak choćby św. Barbarę, depczącą stopą swego ojca i oprawcę, Dioskurnusa.

Dzieło powstało w drugiej połowie XIV w. w kręgu artystów związanych z praskim warsztatem Piotra Parlera. W tym to kręgu powstał także nagrobek Bolka II świdnickiego w bazylice Wniebowzięcia Najświętszej Marii Panny w Krzeszowie oraz tumby Piastów w kaplicy św. Anny u franciszkanów w Opolu.

Powstanie nagrobka było związane z przebudową chóru, która nastąpiła po 1361 r., oraz likwidacją krypty, w której pierwotnie pochowano zwłoki Henryka Pobożnego. Nie wiadomo jak wyglądał stary pomnik nagrobny księcia ani co się z nim stało. Nic także nie wiemy o tumbie, wykonanej w drugiej połowie XIV w. w kręgu artystów związanych z warsztatem Parlerów. Została ona zniszczona w XVII w. Zachowano do dzisiejszego dnia płytę wmurowano wówczas w ścianę świątyni. W 1832 r. z inicjatywy i kosztem hrabiego Leopolda Schafgotscha wykonano nową tumbę i umieszczono na niej XIV-wieczną płytę. Tę ostatnią odrestaurowano i wykonano na nowo napis na jej ściętym obrzeżu. Tumba niestety nie przetrwała II wojny światowej. Zaginęły wtedy także prochy księcia.